Geboren te Den Haag, Zuid-Holland. Hendricus Theodorus (Harrie) Jekkers is een Nederlandse zanger, schrijver en cabaretier. Jekkers werd geboren in de Haagse Schilderswijk en groeide twee jaar later verder op in Moerwijk. Hij ging naar de middelbare school op het Thomas More College in Den Haag, en hij studeerde Engels in de stad Groningen. Daarna stond hij enige jaren in Utrecht voor de klas. Nadat het laatste niet zo'n groot succes bleek, begon hij, dankzij zijn vader, met het schrijven van liederen en teksten. Na de middelbare school ging hij Engels studeren aan de universiteit in Groningen.
Harrie Jekkers startte zijn artiestenloopbaan in de door hemzelf opgerichte popgroep Het Klein Orkest, samen met Koos Meinderts. In de zeven jaar dat Het Klein Orkest bestond (tot 1985) werden ze een van de belangrijkste Nederlandstalige tekstschrijvers. Over de Muur werd een onvergetelijk succes.
Nadat Het Klein Orkest uit elkaar was gegaan, ging Harrie, eerst nog met Koos Meinderts, later solo, het theater in. In het programma Jekkers & Koos speelt hij na jaren weer met Koos Meinderts. In 1985 viel de groep uit elkaar en begon Jekkers een carrière als cabaretier. Zijn liedteksten schreef hij weer samen met Koos Meinderts. Voor Kinderen voor Kinderen 11 schreef hij De kerstezel.
In het programma Het Gelijk van de Koffietent nam Jekkers het nummer zelf op, waarbij hij de originele orkestband van Kinderen voor Kinderen gebruikte. In hun laatste voorstelling Jekkers & Koos (1999) stonden ze samen op het toneel.
Jekkers schreef de liedjes voor het kindertheaterstuk De snoepwinkel van Zevensloten, dat in 2007 in première ging. In 2015 ging Jekkers samen met Jeroen van Merwijk terug de theaters in onder de naam Jekkers en Jeroen. In de theaterseizoenen 2017-2019 maakte Klein Orkest een comebacktournee, met de titel Later is allang begonnen en vroeger komt nog één keer terug. Dit is een knipoog naar het nummer Later is allang begonnen van het gelijknamige album uit 1984.
Na jaren in Utrecht te hebben gewoond is Jekkers sinds 2001 woonachtig op Ibiza. In november 2022 werd het pleintje voor de Koninklijke Schouwburg aan het Korte Voorhout in Den Haag omgedoopt tot het Harrie Jekkersplein.