Geboren te Stratford. Is een bekroonde Canadese auteur. Pypers ouders emigreerden uit Noord-Ierland naar Stratford, Ontario. Zijn vader was een oogarts, zijn moeder opgeleid als verpleegkundige. Pyper was de jongste van vijf kinderen. Als kind las hij veel boeken en streefde naar een schrijver te worden. Hij studeerde aan de McGill University in Montreal, Canada, en nehaalde een honours BA en MA in de Engels literatuur. In plaats van een doctoraat na te streven, Volgde Pyper een vriendin naar Toronto en studeerde rechten aan de Universiteit van Toronto. Hoewel die relatie eindigde bleef Pyper bleef drie jaar rechten studies volgen en studeerde af met een graad in de rechten. Buiten het medeweten van Pyper, stuurde Steven Verhoog, zijn redacteur bij Quarry, een aantal van zijn korte verhalen aan John Metcalfe, redacteur bij de Canadese uitgever Porcupine's Quill. Tot vreugde van Pyper, publiceerde Metcalfe ze in een volume getiteld 'Kiss Me', uitgebracht in oktober 1996. Tijdens het schrijven van zijn belangrijkste romans bleef Pyper korte verhalen schrijven. Pyper heeft creatieve cursussen schrijven gedoceerd aan de Universiteit van Toronto en de Universiteit van Colorado, Colorado Springs, USA.