Geboren te Zalenze, Katowice, Opper-Silezië, Polen. Was een Duitse slavist en taalkundige. Na de dood van zijn vader aan het begin van de Eerste Wereldoorlog verhuisde zijn familie naar St. Annaberg. Opper-Silezisch Pools was zijn moedertaal, maar tegelijkertijd zorgde zijn moeder ervoor dat hij de Duitse taal goed beheerste. Eerst ging hij naar school in Neiße, later volgde hij het Matthias-Gymnasium in Breslau, waar hij in 1930 afstudeerde. Vervolgens studeerde hij Slavische filologie, fonetiek, aardrijkskunde en oude talen (Latijn en oud-Grieks) in Wenen, waar hij voornamelijk hoorde met Prins Nikolai Sergejewitsch Trubetzkoy. In het wintersemester 1931/1932 studeerde hij aan de Duitse universiteit in Praag, maar verhuisde vervolgens naar Berlijn, waar hij in 1935 promoveerde bij de Slavist Max Vasmer met een proefschrift over de Poolse dialecten in Opper-Silezië. Het werk werd gedrukt in 1937 en herdrukt in 1968. Na het behalen van zijn doctoraat ontving hij een exemplaar voor Pools aan de Universiteit van Greifswald, dat spoedig werd beëindigd om politieke redenen. Er werd gezegd dat zijn proefschrift de claim van Polen op Opper-Silezië onderbouwde. Zijn bewerking op het Poolse dialect van Annaberg, dat vóór de Tweede Wereldoorlog werd voltooid, werd geconfisqueerd en kon pas in twee delen in 1958/1959 worden gepubliceerd. Olesch behoorde nooit tot de NSDAP. Als een Opper-Silezische en vrome katholiek werd hij ook blootgesteld aan de intimidatie van het nazi-regime. In oktober 1939 werd hij opgesteld als soldaat en diende hij tot het einde van de Tweede Wereldoorlog als schutter in infanterie en intelligentie. Hij trouwde in 1939. Zijn familie vond tegen het einde van de oorlog zijn toevlucht in Beieren. Hij keerde terug naar Greifswald in 1946, waar hij in 1947 hoogleraar Slavische studies werd. In 1949 verhuisde hij naar de Universiteit van Leipzig. In 1953 ontving hij een oproep aan de Universiteit van Keulen, waar hij werd belast met het beheer van het Slavische Instituut. Tijdens zijn 20-jarige carrière maakte hij van het Keulen Instituut een van de toonaangevende instellingen voor Slavische studies in Duitsland. Hij ging met pensioen in 1975. Hij was vooral geïnteresseerd in de "kleine" Slavische talen en dialecten. Olesch deed ook onderzoek naar de uitgestorven West-Slavische talen, zoals Dravanopolitan. Overleden te Badorf, Brühl bij Keulen. Zijn wetenschappelijke prestaties werden erkend ter gelegenheid van zijn 100e verjaardag (2010) tijdens een herdenkingsplechtigheid met lezingen aan de Universiteit van Keulen.
