Geboren en gestorven in Amsterdam. Jan Schenkman was enig kind van molenaarknecht Gerrit Schenkman en zijn vrouw Geesje van den Bosch. Hij trouwt op 29 augustus 1832 met de dochter van een diamantslijper, Elisabeth Alida Cuke en krijgt vier kinderen. Als weduwnaar trouwt hij nogmaals, met Anna Maria Elisabeth Endters en laat bij zijn dood 8 kinderen achter. Hij was tot 1849 onderwijzer aan een particuliere school op de Anjeliersgracht. Hij was een prominent lid van de Maatschappij tot Nut van 't Algemeen.
Hij is vooral bekend van het moderne sinterklaasfeest dat hij voor het eerst in een samenhangend verhaal in prentenboek weergegeven heeft. In zijn boekje Sint Nikolaas en zijn knecht (eerste druk 1850) verwerkte hij bekende elementen als het paard, het rijden over de daken, het schenken van cadeaus of een roe via de schoorsteen en Sints komst uit Spanje. Hij voerde echter ook nieuwe elementen in: de stoomboot waarmee Sint-Nicolaas in Amsterdam aankomt en de zwarte page, waar vervolgens de figuur van Zwarte Piet uit is ontstaan, als hulpje van de Sint. In dit boek komt ook het sinterklaaslied Zie ginds komt de stoomboot voor het eerst voor.
Hij publiceerde zijn teksten via twee uitgevers; G. Theod. Bom was de uitgever voor zijn respectabele werk, zoals zijn kinderboeken, en J.A. Schuurmans was de uitgever voor zijn kluchtige en pikante, soms ook antisemitische werk.