Geboren te Amsterdam. Is een Nederlands televisiepresentator en acteur. Na het behalen van zijn havo-diploma op het Keizer Karel College in Amstelveen, werd Winston Gerschtanowitz bekend bij het grote publiek als Harm van Cloppenburg in de soap Goudkust. Met collega-acteurs Michiel de Zeeuw, Jimmy Geduld en Chris Zegers vormde hij enige tijd de boyband 4 Fun. Later werkte Gerschtanowitz mee aan diverse televisie-programma's, zoals het lifestyle-programma Wannahaves. In 2005 maakte hij de overstap naar de nieuwe zender Talpa. Daar presenteerde hij Thuis en In de huid van.... In het jaar 2007 was hij deelnemer aan de tweede serie van het RTL 4-programma Dancing on Ice. Gerschtanowitz volgde in juni 2008 Daphne Bunskoek op als hoofdpresentator van RTL Boulevard. Winston Gerschtanowitz heeft een eigen bedrijf, Media Republic, dat multimediale televisieformats ontwikkelt. In die hoedanigheid produceerde en figureerde hij in formats als Jong Zuid (soapserie voor de mobiele telefoon) en 2GOTV (televisiezender voor de mobiele telefoon). Van 2015 tot 2016 was hij commercieel directeur van productiemaatschappij Talpa. In 2017 stapt hij over van RTL4 naar SBS 6 om grote studioprogramma’s presenteren.
