Geboren inBrooklyn, New York City. Hij studeerde af in 1952 in achitectuur aan de University of Pennsylvania en vervolgde zijn opleiding aan de University of Liverpool. In zijn militaire dienst in 1954 begon hij uit veveling te schrijven. Na zijn ontslag uit het leger ging hij als architect aann de slag bij een New Yorkse firma. In 1961 debuteerde hij met het jeugdboek The Phantom Tollbooth, geïllustreerd door zijn vriend uit het leger, Jules Feiffer. Naast het schrijven bleef hij werken in de architectuur en hij was van 1970 profossor in de architectuur aan de Hampshire College tot hij in emiraat ging in 1992. Hij leefde samen met zijn vrouw Jeanne, die stierf in oktober 2018 na een huwelijk van 54 jaar, in Massachusetts en stierf aan de complicaties van beroerte in Northampton, Massachusetts. .