Jesse James Holland Jr. groeide op in de Orange Mound, een wijk van Memphis en de eerste Afro-Amerikaanse wijkvan het land. Hij studeerde aan de Universiteit van Mississippi, waar hij in mei 1994 afstudeerde met een bachelor in Liberal Arts met de nadruk op journalistiek en Engels. Hij behaalde zijn Master of Fine Arts in creatieve non-fictie aan Goucher College in Towson, Maryland in 2012. Als student werkte hij als journalist voor The Oxford Eagle en als journalist, redacteur en uiteindelijk hoofdredacteur van The Daily Mississippian, de universiteitskrant op de Universiteit van Mississippi. In de universiteitskrant verscheen ook zijn stripverhaal Hippie and The Black Guy.
Hij werkte als journalist een lange tijd voor Associated Press, waar hij ook is begonnen in 1994 als stagiair op het Columbia, South Carolina-bureau na een periode als stagiair bij de Meredith Corporation, de Birmingham Post-Herald en The New York Times. Hij specialisseerde zich in juridische journalistiek en deed verslag van de spraakmakende Susan Smith-rechtszaak in Union, South Carolina. Dit leverde hem de Associated Press Managing Editors John L. Dougherty Excellence Award. Later werd hij politieke journalist en deed verslag van de regering van South Carolina, waaronder de gouverneurs Carroll Campbell, David Beasley en Jim Hodges.
In 1999 stapte hij over naar het bureau van Albany, New York, waar hij verslag deed van onderwijs, staatzaken, gouverneur George Pataki en de eerste zitting in de senaat van .Hillary Clinton. Sids 2000 werkt hij in Washington, D.C. en is gespecialiseerd in rassen en etniciteitdiscriminatie. Hij deed verslag van congressen, het Witte Huis en Hooggerechtshof. Sinds 2016 is hij buitengewoon professor aan de Universiteit van Arkansas. Hij verliet in 2019 de Associated Press om buitengewoon hoogleraar te worden aan de John W. Kluge Center van de Library of Congress. Hij geeft nu les in creatief schrijven van non-fictie aan het Goucher College en Journalistiek en ethiek aan de Georgetown University's School of Continuing Studies en aan New York University's Washington D.C.
In 2007 debuteerde hij met Black Men Built The Capitol: Discovering African American History In and Around Washington, D.C. Na 10 jaar verscheen zijn tweede non fictie boek The Invisibles: The Untold Story of African American Slaves in The White House, die een silver medal in U.S. history van de Independent Publishers Association won. Verder schreef hij de Young Adult boeken The Force Awakens - Finn's Story (2016) en Black Panther: Who Is The Black. Panther? (2017). In 2021 verscheen de anthologie Black Panther: Tales of Wakanda onder redactie van hem.