Geboren in Exning, Suffolk. Was een Britse schrijver en presentator van de Agrarische Right school en in wezen een High Tory. Hij volgde zijn op het Newton College, Newton Abbot en Cambridge voordat hij in actieve dienst trad in de Eerste Wereldoorlog. Na de Eerste Wereldoorlog werd hij een journalist en werkte voor Express kranten en Country Life (evenals andere sportieve kranten). Hij gaf de Illustrated Sportieve en het Dramatische News uit. Hij werd ook persoonlijke assistent van Lucy, Lady Houston en voor een tijd deelde hij sommige van haar extreme ideeën in de ondersteuning van Benito Mussolini , hoewel hij Adolf Hitler niet vertrouwde. Hij werd een propaganda adviseur van de Egyptische regering in 1938 en bracht de Tweede Wereldoorlog door als correspondent in Frankrijk en als Nabije Oosten correspondent van de BBC , totdat hij invalide werd in 1943. In 1950 en 1951 was hij een mislukte Conservatieve kandidaat voor het kiesdistrict van Hornchurch , nu in Groot-Londen , maar dan in Essex , en vaak sprak hij namens de Tory bij verkiezingen. Hij werkte voor een aantal Britse kranten, bekleedde functies bij The Field en de Country Life en was zowel eigenaar en redacteur van de Saturday Review. In zijn vroege jaren had Wentworth Day verschillende mislukte verlovingen evenals twee mislukte huwelijken met Helen Alexia Gardom (1925-1934) en Nerina Shute (1936-1943). Hij trouwde met de Nieuw-Zeelander Marion McLean in 1943 en het echtpaar had een dochter samen, ze zouden gehuwd blijven tot aan zijn dood. Hij overleed te Ingatestone, Essex.