Geboren te Roehampton, London. Britse koloniale ambtenaar en gouverneur, vooral geassocieerd met Malaya, romanschrijver en essayist. Hij was de zesde van de acht kinderen van generaal-majoor Sir Henry Hugh Clifford en zijn vrouw Josephine Elizabeth, geboren Anstice; zijn grootvader was Hugh Clifford, 7e Baron Clifford van Chudleigh. Clifford trouwde op 15 april 1896 met Minna à Beckett, dochter van Gilbert Arthur à Beckett , en ze kregen een zoon en twee dochters: Hugh Gilbert Francis Clifford, Mary Agnes Philippa en Monica Elizabeth Mary. Minna Clifford stierf op 14 januari 1907. Op 24 september 1910 hertrouwde Hugh Clifford met Elizabeth Lydia Rosabelle Bonham, CBE, dochter van Edward Bonham uit Bramling, Kent, een Britse consul. Een katholiek, was zij de weduwe van Henry Philip Ducarel de la Pasture van Llandogo Priory, Monmouthshire. Clifford werd zo stiefvader van EM Delafield, auteur van de serie Provincial Lady. Hugh Clifford was van plan zijn vader, Sir Henry Hugh Clifford , een vooraanstaande generaal van het Britse leger, te volgen in het leger, maar besloot later om zich bij het ambtenarenapparaat in de Straits Settlements aan te sluiten, met de hulp van zijn familielid Sir Frederick Weld, de toenmalige gouverneur van de Straits Settlements en ook de Britse Hoge Commissaris in Malaya. Hij werd later overgebracht naar het Britse protectoraat van de federale Maleisische staten. Clifford arriveerde in 1883 in Malaya, op 17-jarige leeftijd. Hij werd voor het eerst cadet in de staat Perak. Tijdens zijn twintig jaar daar en aan de oostkust van het Maleisische schiereiland in Pahang, sloot Clifford contact met de lokale Maleisiërs en bestudeerde hij hun taal en cultuur diepgaand. Hij begon sterk te sympathiseren met en bewonderde bepaalde aspecten van de traditionele inheemse culturen, terwijl hij erkende dat hun transformatie als gevolg van het koloniale project dat hij diende onvermijdelijk was. Hij was een regeringsagent van Pahang (1887-1888), hoofdinspecteur van Ulu Pahang (1889), diende als Britse resident in Pahang, 1896-1900 en 1901-1903, en gouverneur van Noord-Borneo, 1900-1901. In 1903 verliet hij Malaya om de functie van minister van Koloniën van Trinidad op zich te nemen. Later werd hij benoemd tot gouverneur van Brits Ceylon (1907-1912), gouverneur van de Goudkust, 1912-1919, Nigeria, 1919-1925, en Ceylon, 1925-1927. Tijdens zijn dienst in Maleisië en daarna schreef hij talloze verhalen, reflecties en romans, voornamelijk over het leven in Maleisië, waarvan er vele doordrongen waren van een ambivalente nostalgie. Zijn laatste post was voor hem een welkome terugkeer naar de Malaya waar hij van hield, als gouverneur van de Straits Settlements en Britse Hoge Commissaris in Malaya, waar hij diende van 1927 tot 1929, waarna de slechte gezondheid van Lady Clifford zijn pensionering dwong. Naast zijn andere boeken schreef hij 'Farther India', dat Europese verkenningen en ontdekkingen in Zuidoost-Azië beschrijft. Clifford werd in 1909 benoemd tot Ridder Commandeur in de Orde van Sint-Michiel en Sint-Joris (KCMG), Ridder Grootkruis in de Orde van Sint-Michiel en Sint-Joris (GCMG) in de verjaardagsonderscheiding van 1921, en Ridder Grootkruis in de Orde van het Britse Rijk (GBE) in 1925. Overleden te Roehampton, London. Hij ligt begraven te Wimbledon, London Borough of Wandsworth, Greater Londen.