Geboren te Dundee. Was een filoloog en een lexicograaf. Afgestudeerd aan de Universiteit van St. Andrews, was hij de derde redacteur van de Oxford English Dictionary en mede-redacteur (met CT Onions ) van het supplement van 1933. Van 1916 tot 1925 was hij ook Professor van Angelsaksisch aan de Universiteit van Oxford . Hij trouwde met Jessie Kinmond Hutchen van Dundee. Hij gaf les over lexicografie aan de Universiteit van Chicago terwijl hij aan het woordenboek van Amerikaans Engels en het woordenboek van de Old Schotish Tongue, een project dat hij pionierde, werkte. Veel Amerikaanse lexicografen uit de twintigste eeuw studeerden onder Craigie als onderdeel van zijn lezing, waaronder Clarence Barnhart , Jess Stein, Woodford A. Heflin, Robert Ramsey, Louise Pound en Allen Walker Read. Craigie sprak ook vloeiend IJslands en een expert op het gebied van rímur (rijmende epische gedichten ). Hij heeft veel waardevolle bijdragen op dat gebied gemaakt. Zijn interesse werd gewekt door een winterstudie in Kopenhagen, dan het centrum van de Noorse filologie. Hij componeerde de volledige Oxford-editie van de sprookjes van Hans Christian Andersen, waarbij de voorbijgaande vertaalde verhalen door zijn vrouw werden verstrekt. Hij was bevriend met veel van de grote Noorse filologen van de tijd en kwam over de zeventiende-eeuwse Skotlands rímur van Ere Guðmundsson, die zich bezighield met de Gowrie Conspiracy. Zelfs voor een Scotsman, was er geen terugweg, en hij bleef onderzoek op dat gebied voortzetten tot het einde van zijn leven. Overleden te Watlington.