Geboren te Mandalay, Burma. Schreef en illustreerde Rupert Bear voor de London Daily Express, van 1935 tot 1965. Zijn ouders waren Methodistische missionarissen. Hij en zijn zus werden in 1897 teruggestuurd naar Engeland, en hun ouders sloten zich bij hen aan in 1910. [2] Als schooljongen ging hij van 1904 tot 1911 naar de Rydal Mount school in Colwyn Bay. Hij won een studiebeurs voor de Birmingham Central School of Art en ging later naar de LCC Central School of Arts and Crafts in Camden. Hij diende in de Eerste Wereldoorlog als MT-chauffeur (gemotoriseerd transport) in het Britse leger in Vlaanderen, waar hij troepen, munitie en voorraden vervoerde in een reeks voertuigen, waaronder omgebouwde Londense dubbeldekkers B-Type bussen, vaak onder vijandelijk vuur. Na de oorlog voltooide Bestall zijn studie aan de Central School of Art en werd hij ingehuurd om boeken van Enid Blyton te illustreren. Hij begon ook met het maken van schilderijen voor The Amalgamated Press en maakte illustraties voor Punch en Tatler, evenals voor meer dan 50 boeken. In 1935 werd Bestall geselecteerd om de Rupert Bear-verhalen van de Daily Express over te nemen van Mary Tourtel. Bestall zei dat hij niets van het onderwerp wist, dus kocht ik de Daily Express, bekeek het werk van Mary Tourtel en tekende drie exemplaren waarbij ik haar eenvoud van lijn hield. Bestall tekende zijn Rupert-strips de eerste 12 jaar niet uit respect voor Tourtel. Hij had maar vijf weken om zijn eerste Rupert-verhaal en tekeningen te plannen. Zijn eerste verhaal was 'Rupert, Algy and the Smugglers' op 28 juni 1935. Bestall verbeterde de verhalen en plots van Rupert, maar wat nog belangrijker was, hij creëerde de mooiste illustraties in de Rupert-jaaruitgaven. Een groot deel van het landschap in Rupert is geïnspireerd door het Snowdonia-landschap van Noord-Wales, met name rond Beddgelert. Hij had Beddgelert voor het eerst bezocht tijdens een vakantie met zijn ouders in Trefriw in de Conwy-vallei in 1912 en 1913, waar hun vakantiehuis 'Penlan' heette. Hij werd vaak gevraagd waar Ruperts geboortedorp Nutwood zich zou bevinden, en vertelde zijn eerste biograaf George Perry dat 'het een amalgaam is van het landschap in de Weald, het beboste plateau dat zo geliefd is bij de dichter Hilaire Belloc dat in Kent ligt. en Sussex tussen de North en South Downs, en ook van de Severn-vallei rond Hereford, met het ruigere terrein dat vereist is in de verhalen die doen denken aan de bergen van Snowdonia. De Daily Expresss Children's Editor had een enkele instructie voor Bestall die "geen kwaadaardige karakters, feeën of magie" was. Tourtel had magie gebruikt in haar Rupert-complotten, waarbij haar Rupert-verhalen steeds macaber werden na de dood van haar man. Tijdens de Tweede Wereldoorlog diende hij als luchtaanvalbewaker in Surbiton, Surrey. Zijn olieverfschilderij uit 1941 van Air-Raid Post M4 op Surbiton Hill, onder de sneeuw, werd tentoongesteld op de Royal Academy, 'een van zijn meest trotse prestaties'. Ondanks de ligging in de voorsteden aan de rand van Londen, werd het gebied tijdens de Blitz getroffen door vijandelijke bombardementen, werden huizen verwoest en werden gezinnen gebombardeerd. In 1947 bezochten drie meisjes van de 10e Surbiton-gidsen Bestall thuis en smeekten om te worden opgenomen in een Rupert-tekenfilm, wat ze ook waren. Bestall produceerde zijn laatste Rupert-verhaal op 22 juli 1965. Hij ging met pensioen bij de Daily Express in juli 1965, maar bleef tot 1973 omslagen en schutbladen maken voor de jaaruitgaven. Overleden in het Wern Manor Nursing Home in Porthmadog, Wales. Hij ligt begraven op perceel 100 van Brookwood Cemetery.