Geboren in Wendisch-Hermsdorf, Pruisen. Hij werd weggestuurd van het gymnasium in Berlijn na een conflict met zijn docenten en maakte zijn opleiding af in Danzig waar hij natuurwetenschappen, economie, literatuur en filosofie studeerde aan de universiteit. Na zijn studie kwam hij in dienst van een brandverzekeringsmaatschappij, waar hij bij bleef werken totdat hij zijn tweede bundel met poëzie publiceerde.
Hij trouwde in 1889 met Paula Oppenheimer, de zus van Franz Oppenheimer. Hij werd actief als schrijver en was mede-oprichter van het PAN magazine in 1894. In 1899 scheide hij van Paula om door Europa te reisen met met Ida Auerbach, die hij in 1901 trouwde, waarna hij zich in datzelfde jaar in Hamburg vestigde.
Zijn gedichtenbundel Weib und Welt veroorzaakte een schandaal in de late jaren 1890 en hij werd aangeklaagd door de zeer conservatieve dichter Börries von Münchhausen en stond Dehmel terecht wegens obsceniteit en blasfemie. Dit werk werd door het hof als obsceen en blasfemisch betiteld en het hof verordende het dat het verbrand zou worden. Ondanks zijn eerdere gevecht tegen de conservatieven, voegde hij zich bij het aanzwellende koor van de patriottische en oorlogsgezinde Duitse intellectuelen die aantrekkingskracht hadden op de massa om het Reich te steunen in de uitbraak van de Eerste Wereldoorlog in 1914. Als 51-jarige meldde hij zich als vrijwilliger in 1914 en diende tot 1916, toen hij gewond raakte. Hij moedigde het voortzetten van de oorlog door Duitsland aan tot het einde in 1918. Hij stierf in 1920 in Blankenese, Duitsland aan de verwonding die hij in de oorlog had opgelopen.