Geboren in Hilvarenbeek. Naaijkens is een zoon van Jacobus Martinus Naaijkens (1873-1955), timmerman, koster, gemeente-ontvanger, drukker en uitgever, en Maria Anna Brekelmans (1881-1961). In dit gezin werden 13 kinderen geboren. Op 14-jarige leeftijd vertrok hij naar de Bisschoppelijke kweekschool voor onderwijzers in Den Bosch. Daar maakte hij kennis met cultuur, dat zijn verdere leven zou gaan bepalen. Jarenlang stond hij als leerkracht voor de klas, maar daarbuiten kregen zijn artistieke talenten ruim baan. Was daar 36 jaar in het onderwijs werkzaam. Hij maakte naam als schrijver van toneelstukken, van kinderboeken en van boeken over Brabant. Hij was ruim 25 jaar toneelcriticus van Het Nieuwsblad. Jan Naaijkens heeft meer dan 100 radioprogramma’s verzorgd onder de titel ‘Brabants Halfuur’. Hij was hoofdredacteur van Edele Brabant, en hij wordt beschouwd als de nestor en inspirator van de Brabantse letteren. In de Tweede Wereldoorlog hielp Jan Naaijkens velen te vluchten naar België en Frankrijk (de Dutch-Paris line), waaronder tweede luitenant Tom Applewhite, een Amerikaans piloot.[1] Ook vervalste hij persoonsbewijzen. In november 1943 werd de Dutch Paris line opgerold, waarna Naaijkens onderdook in Amsterdam onder de naam Johannes Jacobus Brekelmans. Hij woonde onder meer bij de Amsterdamse kunstschilder Jan Tebben. In 1946 trouwde Naaijkens met Agnes van Kalmthout (1921-2009). Zij maakte jarenlang de kostuums voor Speelgroep Filiassi. In dit huwelijk werden twaalf kinderen geboren. Daarnaast ving het echtpaar nog verscheidene pleegkinderen op, onder wie de latere uitgever Mai Spijkers. Op 15 juni 2000 werd Naaijkens onderscheiden met de Zilveren Anjer. In hetzelfde jaar ontving hij de Bronzen Legpenning van de Stichting Brabants Heem. In 2012 werd hij benoemd tot ereburger van Hilvarenbeek.