Geboren te Oxford. RO Winstedt was een Engelse oriëntalist en koloniale bestuurder met expertise in Brits Malaya. Hij studeerde aan Magdalen College School en New College, Oxford, waar hij een MA ontving. Zijn broer was Eric Otto Winstedt, Latinist en gypsioloog. In 1902 werd hij cadet in de Federale Maleisische Ambtenarenzaken en werd hij geplaatst in Perak, waar hij Maleisische taal en cultuur studeerde. In 1913 werd hij aangesteld als District Officer in Kuala Pilah en in 1916 bij de afdeling Onderwijs. In 1920 behaalde hij zijn DLitt- diploma uit Oxford. Hij trouwde met Sarah Winstedt, een arts en chirurg bij de Colonial Medical Service die hij in 1921 in Kuala Pilah had ontmoet. Hij was de eerste president van Raffles College , Singapore, 1928-1931. Tijdens zijn voorzitterschap was hij ook waarnemend secretaris van de Hoge Commissaris, 1923, directeur onderwijs voor Straits Settlements en Federated Malay States (FMS), als lid van de Wetgevende Raad, Straits Settlements, 1924-1931 en als lid van de FMS Federale Raad, 1927-1931. Hij was president van de Maleisische afdeling van de Royal Asiatic Society in 1927, 1929 en 1931. Na een ambtstermijn als algemeen adviseur van Johore, 1931-1935, trok Winstedt zich terug uit de Maleisische overheidsdienst. Hij keerde terug naar Engeland en werd benoemd tot docent, vervolgens lezer en uiteindelijk erelid in het Maleis aan de School of Oriental Studies in Londen, waar hij ook lid was van het Besturende Lichaam, 1939-1959. Tijdens de Tweede Wereldoorlog zond hij in het Maleis uit naar het door Japan bezette Malaya. In 1946 stopte hij met actief lesgeven. Winstedt was lid van tal van raden en adviesgroepen, met name bij de Royal Asiatic Society in Londen, waarvan hij in 1947 herhaaldelijk de president en een gouden medaillewinnaar was. Andere organisaties waren de Association of British Malaya , waarvan hij in 1938 president was, de Colonial Office Advisory Committee on Education, 1936-1939, en de Royal India Society. Hij was Fellow van de British Academy, erelid van het Southeast Asia Institute, de Royal Batavian Society en het Koninklijk Instituut voor Taal-, Land- en Volkenkunde. Overleden te Putney, Londen.