Geboren te Wilmington, Delaware. Was een Amerikaanse illustrator en auteur, voornamelijk van boeken voor jongeren. Pyle was de zoon van William Pyle en Margaret Churchman Painter. Als kind bezocht hij particuliere scholen bijwonen en was op zeer jonge leeftijd geïnteresseerd in het tekenen en schrijven. Hij was een onverschillige student, maar zijn ouders, met name zijn moeder, moedigen hem aan om kunst te bestuderen..Hij studeerde drie jaar in de studio van FA Van der Weilen in Philadelphia en dat vormde zijn hele artistieke opleiding, naast een paar lessen aan de Art Students League of New York .In 1894 begon hij een illustratie te onderwijzen aan het Drexel Institute of Art, Science and Industry (nu Drexel University ). Na 1900 richtte hij zijn eigen kunstschool en illustratie op, genaamd de Howard Pyle School of Illustration Art. Scholar Henry C. Pitz gebruikte later de term Brandywine School voor de illustrators en Wyeth-familieartiesten van de Brandywine-regio, van wie er meerdere met Pyle studeerden. Pyle reisde in 1910 naar Florence, Italië om muurschilderingen te studeren. Hij had een slechte gezondheid en voelde zich gedeprimeerd en verstoken van energie. Overleden te Florence, Italië na een plotselinge nierinfectie ( Bright's Disease).